Kepribadian santri adalah wujud keberadaan santri tersebut. Dilihat dari segi sikap, watak dan sifat. Ada yang memiliki kepribadian pemalu, kepribadian supel maupun kepribadian keras. Pesantren sendiri bukan lembaga yang menjamin dalam perubahan santri untuk terus lebih baik. Dengan alasan santri memiliki backgroud kehidupan masing-masing serta memiliki watak, sikap dan sifat. Ada yang bisa berubah lebih baik dan ada yang tetap dengan perilaku sebelum ia masuk ke pesantren.
Pondok pesantren Al-Iman putra Ponorogo adalah satu lembaga yang hanya berusaha, memaksimalkan, mengoptimalkan peserta didik yaitu santri baru khususnya untuk terus lebih pandai, bermutu dan berakhluk karimah yang nantinya setelah lulus mampu menjadi insan yang bermanfaat untuk keluarga dan masyarakat.
Beberapa upaya dan usaha Pondok pesantren Al-Iman putra Ponorogo dalam membangun kepribadian santri baru adalah dengan memadatkan aktivitas dan rutinitas. Sehingga santri tidak bingung serta mempunyai gambaran, wawasan setelah mengikuti keanekaragaman kegiatan tersebut. Kegiatan tersebut adalah 1) Pendidikan 24 Jam, 2) Kegiatan Ibadah Berjamaah, 3) Pembelajaran Bahasa Arab dan Inggris, 4) Olahraga, 5) Kursus Komputer, 6) Muhadloroh (Kegiatan latihan berpidato), 7) Pelajaran Pagi (Darsul Idhofi Sobakh), 8) Mudzakaroh, 9) Peningkatan Bacaan Al-Qur’an Santri, 10) Kegiatan hafalan Qur’an, 11) Seni Musik dan Hadroh, 12) Keterampilan, 13) Etiket, 14) Rapot mental santri.
